Avaliação teorica de propriedades de clorofenois e sua possivel correlação com as respectivas toxicidades

AUTOR(ES)

Muftah Mohamed Basheer

DATA DE PUBLICAÇÃO

2002

RESUMO

Testes de toxidade vêm sendo constantemente utilizados em conjunto com estudos envolvendo a relação entre estrutura e atividade de um composto. Portanto, quando se prevê efeitos tóxicos, baseando-se em relações estrutura e atividade, pode-se obter dados toxicológicos almejados com uma baixa relação custo-benefício. Os clorofenóis representam uma classe de agentes tóxicos, freqüentemente empregados em processos industriais como biocidas, insatisfatoriamente descritos na literatura quanto à sua toxidade. Desta forma, o objetivo principal deste trabalho é o de relacionar as atividades de uma série de 15 clorofenóis mono-, di e tri-substituídos, com as respectivas propriedades físico-químicas: a) calculadas: afinidade eletrônica, potencial de ionização (fase gasosa e em solução), afinidade protônica (fase gasosa e em solução), entalpia de formação, deslocalização de carga e efeito do solvente, e b) provenientes da literatura: valores de pKa experimental e calculado, coeficiente de partição experimental n-octanol/água (log Kow) e os valores de toxidade dos clorofenóis frente as diferentes culturas bacterianas. O modelo teórico empregado para estes compostos foi o cálculo ab initio envolvendo a Teoria do Funcional de Densidade (TFD), Hartree-Fock e MP2 com funções bases geradas via Método da Coordenada Geradora (MCG), além de funções de bases disponíveis na literatura, com o intuito de estabelecer uma possível explicação sobre o grau de toxicidez dessas substâncias. Para minimizar custos computacionais, foram realizados cálculos empregando-se pseudopotenciais de Steven, Basch e Krauss (SBK). O conjunto de propriedades calculados e experimentais foram avaliados através de análise de quimiométrica (análise hierárquica por agrupamento, HCA, e análise de componentes principais, PCA). Concluiu-se que os clorofenóis que apresentam valores maiores de log Kow (coeficiente de partição experimental n-octanol/água), PI (potencial de ionização fase gasosa e em solução), denC1 (densidade eletrônica sobre os átomos de cloro nas moléculas na forma neutra), EScosmo (efeito de solvente) e valores menores de AP (afinidade protônica na fase gasosa e em solução), DH°f (entalpia de formação), AE (afinidade eletrônica) e pKa são os compostos mais tóxicos do conjunto analisado. Estes resultados concordam com os trabalhos recentes da literatura. Dados microcalorimétricos obtidos neste trabalho para p-clorofenol e p-cloroanisol comprovam aos resultados obtidos anteriormente. Além disto, ao aplicar o mesmo método de cálculo sobre outra categoria de fenóis (m-alcoxifenóis) confirma-se a existência de uma boa correlação linear entre o efeito tóxico e as propriedades físico-químicas descritas acima.

ASSUNTO(S)

toxicidade - testes valencia (quimica teorica) clorofenois

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