Atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas por complexação com metais
AUTOR(ES)
Brandelli, Adriano, Bizani, Delmar, Martinelli, Márcia, Stefani, Valter, Gerbase, Annelise Engel
FONTE
Revista Brasileira de Ciências Farmacêuticas
DATA DE PUBLICAÇÃO
2004-06
RESUMO
O efeito da complexação com metais sobre a atividade antimicrobiana de 1,4-naftoquinonas foi investigado. Complexos contendo níquel, cromo, ferro, cobre e cobalto da 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona (2) e seus acil-derivados (3-8) foram sintetizados e caracterizados e sua atividade antimicrobiana foi avaliada. Dados de espectroscopia de infravermelho indicaram que as naftoquinonas coordenam os metais através dos átomos de oxigênio e nitrogênio para 2 e através de átomos de oxigênio, quando os ligantes são os acil-derivados 3-8. Testes de sensibilidade antimicrobiana demonstraram que 2 e seus derivados foram efetivos na inibição do crescimento de bactérias patogênicas como Staphylococcus aureus, Streptococcus uberis e Bacillus cereus, mas não apresentaram efeito contra bactérias Gram-negativas. A complexação de metais geralmente causou diminuição da atividade biológica. O complexo de níquel de 2 foi o mais eficaz contra bactérias Gram-positivas, apresentando valores de MIC de, 375 a 1400 µg/mL. Os complexos metálicos podem ser ferramentas úteis para o estudo do mecanismo antimicrobiano de 1,4-naftoquinonas nestas bactérias.
ASSUNTO(S)
antimicrobiano 5-amino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona complexo metálico hidroxiquinona estafilococos
Documentos Relacionados
- Estudo da complexação da 5-amino-6-bromo-8-hidroxi-1,4-naftoquinona com metais de transição
- Estudo da síntese da 5-laurilamino-8-hidroxi-1,4-naftoquinona e sua complexação com metais de transição
- Síntese de derivados 2,3-diino-1,4-naftoquinonas usando a reação de Sonogashira e avaliação da atividade citotóxica.
- Atividade antimicrobiana de surfactantes produzidos por Bacillus subtilis R14 frente a bacterias multidroga-resistentes
- Síntese de 2-N-amino-naftoquinonas funcionalizadas com atividade bacteriostática e fungistática.