"Aplicação da reação de heck na sintese de compostos heterociclicos"

AUTOR(ES)
DATA DE PUBLICAÇÃO

1999

RESUMO

A reação de Heck intramolecular para as lactamas 4a, 4b, 4g e 4f forneceu exclusivamente produtos de ciclização 6-exo-trig em bons rendimentos e foram acompanhadas da migração da dupla ligação exocíclica fornecendo o biciclo 5 a partir da g-Iactama 4a, uma mistura em proporção molar aproximadamente igual a 6:1 dos biciclos 7 e 8 a partir da d- lactama 4b, uma mistura dos isômeros 18 e 19 a partir da lactama 4f na proporção molar aproximadamente igual a 2:1, e apenas o produto exocíclico 21 proveniente da supressão da migração da dupla foi observadoa partir da lactama 4g. As tentativas iniciais de se interceptar os dienos 7 e 10 através de cicloadição [4+2] com dienófilos azodicarboxilato de etila, 1,4-benzoquinona, anidrido maleico e metilvinilcetona não levaram aos cicloadutos esperados. Para as lactamas 4c e 4e somente modelos de ciclizações 7 -exo-trig ocorreram, novamente migração para a posição endo foi observada nos dois casos. Adicionalmente, uma rota estereoseletiva de preparação do sistema 5 metil-5,6,6a,7,8,9-hexaidroazolo[1,2-a]quinolin-9-ona (20) foi desenvolvida a partir da hidrogenação catalítica da mistura de 18/19. A ciclização da enamida 4h foi acompanhada novamente por migração de dupla ligação fornecendo o triciclo 29b. A indolizinona 21 forneceu os produtos de cicloadição [4+2] 30 (mistura de isômeros 4,5:1) após reação com anidrido maleico em refluxo de benzeno. As tentativas de se obter os cicloadutos 30 por reação em cascata (reação de Heck seguida de reação de Diels-Alder) com o anidrido maleico, já presente no meio de reação em que ocorre a reação de Heck (DMF, 115°C), não forneceram os adutos 30 esperados.

ASSUNTO(S)

paladio

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