A reatividade da fluoroquinolona ciprofloxacina com o metal de transição rutênio / The ciprofloxacin reactivity towards the ruthenium transition metal

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DATA DE PUBLICAÇÃO

2009

RESUMO

Nesta dissertação são apresentadas a síntese e caracterização de duas novas substâncias, consideradas aqui como metalo-fármacos em potencial: o composto iônico (C17H19FN3O3)3[RuCl6].3H2O e o complexo [Ru(C17H17FN3O3)3].4H2O, obtidos através da reação entre RuIII e a fluoroquinona ciprofloxacina em diferentes condições de síntese (meio ácido ou neutro e refluxo, respectivamente). O espectro ESI MS em modo positivo de (C17H19FN3O3)3[RuCl6].3H2O exibiu um pico principal em m/z = 994,6 que foi atribuído ao aduto (ciprofloxacina)3.H+ em fase gasosa, enquanto [Ru(C17H17FN3O3)3].4H2O apresentou picos m/z em 1093,3 e 547,1, atribuídos aos íons [Ru(C17H17FN3O3)3].H+ e [Ru(C17H17FN3O3)3].2H+, respectivamente. Os resultados de análise térmica estão em concordância com os conteúdos de água propostos para as duas substâncias. Os espectros de absorção em meio aquoso são dominados pelas transições da ciprofloxacina na região UV. Não obstante, duas bandas foram observadas em 421 e 496 nm no caso de (C17H19FN3O3)3[RuCl6].3H2O, e atribuídas à transição de transferência de carga e à transição d-d, respectivamente; no caso de [Ru(C17H17FN3O3)3].4H2O, apenas um ombro largo em torno de 450 nm foi observado na região do Visível, tendo sido atribuído à uma transição d-d. O voltamograma cíclico deste complexo exibiu um processo quase-reversível em 0,25 V (versus EPH) enquanto o composto iônico apresentou o mesmo processo em 0,11 V, sugerindo que, neste caso, o íon central de rutênio é estabilizado no estado de oxidação III através da coordenação dos átomos de oxigênio das três unidades de ciprofloxacina. O complexo de coordenação é estável por mais de 48 horas em pH fisiológico, estomacal e intestinal. Ambos foram incubados nas condições estomacais (pH = 1,5 e temperatura = 370C) e não causaram diminuições significativas nos valores de pH.

ASSUNTO(S)

ciprofloxacin fluoroquinolones ciprofloxaci metalo-fármacos atividade biológica de complexos de meta ruthenium biological activity of transition metal fluoroquinolonas metallo-drugs rutênio

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