A new class of dihaloquinolones bearing N'-aldehydoglycosylhydrazides, mercapto-1,2,4-triazole, oxadiazoline and a-amino ester precursors: synthesis and antimicrobial activity
AUTOR(ES)
Al-Soud, Yaseen A., Al-Masoudi, Najim A.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2003-10
RESUMO
A reação das quinolonas 6-8 com hidrazina forneceu as hidrazidas 9-11 em rendimentos moderados. A condensação de 9 e 11 com CS2/KOH rendeu os sais de potássio 13 e 14, respectivamente, que espontaneamente forneceram as 3-(1,2,4-triazolil)-quinolonas 15 e 16, respectivamente, quando tratadas com hidrazina. A reação de 9 com CS2/KOH sob refluxo resultou na 3-(1,2,4-oxadiazolil)-quinolona 17. Alternativamente, 15 foi preparado a partir de 17. O derivado 12, obtido a partir de 10, forneceu o derivado a-amino ester 18 mediante reação com o éster etílico da glicina. O acoplamento de 10 com vários açúcares forneceu as N'-(aldeidoglicosil-quinolona-3-il)carbohidrazidas 19a-e. Os novos compostos sintetizados foram avaliados quanto a sua atividade antibacteriana.
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