A new and concise strategy to the enantioselective synthesis of (S)-2-amino-4-oxo-4-(pyridine-2-yl) butanoic acid from aspartic acid
AUTOR(ES)
Lima, Evanoel Crizanto de, Lima, Paulo G. de, Souza, Carolina C. de, Maior, Marta C. L. S., Dias, Ayres G., Costa, Paulo R. R.
FONTE
Journal of the Brazilian Chemical Society
DATA DE PUBLICAÇÃO
2010
RESUMO
O a-aminoácido (S)-5 foi sintetizado usando na etapa chave uma reação de substituição nucleofílica quimiosseletiva entre um diéster derivado do ácido L-aspártico e a 2-lítio piridina. O rendimento global (13%, 5 etapas) foi semelhante ao previamente descrito por nosso grupo (12%, 10 etapas) para obtenção do isômero R (o primeiro agonista pleno exógeno de receptores do sub-tipo NMDA) a partir do D-manitol e ao da síntese racêmica relatada por Lovey e Copper (17%, 5 etapas).
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