Solanum campaniforme: chemical constituents, fragmentation study and dereplication by electrospray mass spectrometry (ESI-MS/MS) / Solanum campaniforme: constituintes quÃmicos, estudo de fragmentaÃÃo e desreplicaÃÃo por espectrometria de massas com ionizaÃÃo por electrospray (IES-EM/EM)

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

25/11/2011

RESUMO

Este trabalho descreve o estudo fitoquÃmico de Solanum campaniforme (Solanaceae), visando o isolamento e elucidaÃÃo estrutural de novos constituintes quÃmicos bioativos, bem como o estudo do padrÃo de fragmentaÃÃo por espectrometria de massas seqÃencial com ionizaÃÃo por electrospray (IES-EM/EM) dos alcalÃides obtidos. A investigaÃÃo quÃmica realizada com o extrato etanÃlico das folhas da referida espÃcie, atravÃs de mÃtodos cromatogrÃficos, incluindo CLAE (fase reversa), resultou no isolamento e identificaÃÃo de dezenove substÃncias, sendo quatro derivados fenÃlicos: Ãcido cafÃico (SC-1), Ãster etÃlico do Ãcido cafÃico (SC-2), canferol-3-O-rutinosÃdeo (SC-3) e tiramina (SC-4), e quinze alcalÃides esteroidais: 22,23-epoxi-solanida-1,4,9-trien-3-ona (SC-5), 22,23-epoxi-solanida-1,4-dien-3-ona (SC-6), 3,9-dihidroxi-22,23-epoxi-9,10-seco-solanida-1,3,5(10)-trieno (SC-7), 12-acetiloxi-(25S)-22N-espirosol-4-en-3-ona (SC-8), (25S)-2N-espirosol-1,4-dien-3-ona (SC-9), (25S)-22N-espirosol-4-en-3-ona (SC-10), 22,23-epoxi-solanida-1,4-dien-3-ona (SC-11), 22,23-epoxi-10-epi-solanida-1,4,9-trien-3-ona (SC-12), 12-hidroxi-(25S)-22N-espirosol-4-en-3-ona (SC-13), 22,23-epoxi-solanida-4-en-3-ona (SC-14) e 22,23-epoxi-solanida-4-en-3-ona (SC-15), (E)-N-[8â(4-hidroxifenil)etil]-22,23-epoxi-solanida-1,4,9-trien-3-imina (SC-16), (E)-N-[8â(4-hidroxifenil)etil]-22,23-epoxi-solanida-1,4-dien-3-imina (SC-17), (Z)-N-[8â(4-hidroxifenil)etil]-22,23-epoxi-solanida-1,4,9-trien-3-imina (SC-18) e (Z)-N-[8â(4-hidroxifenil)etil]-22,23-epoxi-solanida-1,4-dien-3-imina (SC-19). Com exceÃÃo dos alcalÃides SC-9 e SC-10, os quais estÃo sendo relatados como produtos naturais pela primeira vez, todos os demais sÃo inÃditos. As substÃncias isoladas tiveram suas estruturas elucidadas por mÃtodos espectromÃtricos (IV, EM e RMN 1H e 13C 1D e 2D), alÃm de comparaÃÃo com dados da literatura. O padrÃo de fragmentaÃÃo dos alcalÃides foi estabelecido com base nos experimentos EM/EM e os dados obtidos foram usados na anÃlise de desreplicaÃÃo destes compostos no extrato etanÃlico bruto das folhas da espÃcie em estudo. O potencial citotÃxico dos alcalÃides majoritÃrios (SC-5 a SC-7) foi avaliado frente Ãs linhagens de cÃlulas tumorais humanas: cÃlon (HCT8), mama (MDA-MB-435), leucemia (HL60) e cÃrebro (SF295), porÃm mostraram-se inativos. Estes compostos tambÃm foram investigados quanto as suas propriedades antiofÃdicas frente ao veneno de Bothrops pauloensis, mostrando significativos efeitos anti-miotÃxico, anti-hemorrÃgico e anti-necrosante. AlÃm disso, foi avaliado o efeito da tiramina sobre o metabolismo de animais com dislipidemia e obesidade, a qual apresentou efeito terapÃutico relacionado à reduÃÃo dos nÃveis de colesterol.

ASSUNTO(S)

quimica organica solanaceae solanum campaniforme alcalÃides esteroidais derivados fenÃlicos, desreplicaÃÃo atividade antiofÃdica solanaceae, solanum campaniforme steroidal alkaloids phenol derivatives dereplication antiophidic activity quimica organica solanaceae solanum campaniforme alcalÃides esteroidais derivados fenÃlicos, desreplicaÃÃo atividade antiofÃdica solanaceae, solanum campaniforme steroidal alkaloids phenol derivatives dereplication antiophidic activity solanum - uso terapÃutico plantas medicinais - tumores agentes antiinfecciosos solanÃcea - composiÃÃo quÃmica

Documentos Relacionados