Síntese de novos derivados fulerênicos explorando a "reação click" e de um derivado C60-catiônico polar

AUTOR(ES)

Guilherme Rocha Pereira

DATA DE PUBLICAÇÃO

2011

RESUMO

O novo alótropo do carbono, o fulereno C60, desde sua descoberta tem gerado grande interesse na comunidade científica devido às suas propriedades únicas e seu crescente potencial de aplicação nas áreas de materiais e biológica. Contudo, a sua baixa solubilidade em solventes orgânicos e a sua tendência de formar agregados limitam suas aplicações. Para minimizar essas propriedades, a derivatização do fulereno C60 introduzindo compostos orgânicos em sua superfície tem sido amplamente utilizada por vários grupos de pesquisa. Esse trabalho consistiu na formação de derivados fulerênicos explorando a ciclopropanação de Bingel. Dentre os novos derivados fulerênicos obtidos, doze foram inéditos e um deles, sintetizado em onze etapas, é um sal catiônico com solubilidade em solventes polares. A síntese de fulereno-glicoconjugados a partir da conhecida "reação Click" foi explorada neste trabalho. Na "reação Click", uma molécula contendo uma função azida e outra contendo uma função alcino são unidas pela formação de um 1,2,3-triazol. Assim, alguns derivados monoadutos fulerênicos contendo a função alcino foram sintetizados com o objetivo de formar um "bloco construtor", que mais tarde serviria de material de partida para reagir com outras moléculas contendo a função azida. Esses derivados fulerênicos monoadutos inéditos foram sintetizados, mas provavelmente devido à sua baixa solubilidade, não reagiram com os compostos orgânicos contendo a função azida. Em seguida, um derivado fulerênico bisaduto foi sintetizado para formar o "bloco construtor". Esse derivado fulerênico revelou-se um bom substrato para a "reação Click" e, ao reagir com vários carboidratos contendo azidas, levou à formação de seis fulereno-glicoconjugados inéditos

ASSUNTO(S)

química orgânica teses.   síntese orgânica teses.   fulerenos  teses.   química teses.  

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