Isolamento de fungos da própolis, síntese e biotransformação de clovanos com fungos e avaliação da atividade biológica 

AUTOR(ES)
FONTE

IBICT - Instituto Brasileiro de Informação em Ciência e Tecnologia

DATA DE PUBLICAÇÃO

30/03/2012

RESUMO

Nesse trabalho foram isoladas 22 cepas de fungos sujeitos à exposição ultravioleta usando própolis como substrato. No processo de identificação desses micro-organismos chegou-se a gênero e espécie em 12 casos. Os fungos isolados foram avaliados quanto à viabilidade de sua utilização em reações de biotransformação. Foram sintetizadas onze substâncias com esqueleto clovânico a partir do óxido de cariofileno. Dentre essas, o 2B -metoxiclovan-9A-ol foi utilizado como substrato para reações de biotransformação pelos fungos Pestalotiopsis palustris e Penicillium citrinum, isolados de ambiente exposto à radiação UV e pelos fungos Penicillium janczewskii e Penicillium minioluteum, isolados de solo. Nessas biotransformações foram obtidos produtos de hidroxilação, desmetilação e rearranjo do esqueleto carbônico. Os maiores rendimentos obtidos nessas biotransformações ocorreram ao se utilizar P. minioluteum, tendo sido estudado de forma mais aprofundada o metabolismo de outros clovanos por esse fungo: 2B -propoxiclovan-9A-ol, 2B -pentoxiclovan-9A-ol e 2B - (2-(4-nitrofenoxi)etoxi)clovan-9A-ol. Foi observado que o aumento da cadeia lateral ligada ao esqueleto clovânico influencia a interação do complexo enzimático do fungo com essa classe de substrato, já que apenas o 2B-propoxiclovan-9A-ol foi biotransformado por P. minioluteum. Em outro experimento, observou-se que a acetilação em C-9 do B-metoxiclovan-9A-ol impede a biotransformação desse composto por esse fungo. Nesse trabalho também foi realizada a síntese quimioenzimática do rumfelclovano A pela ação do P. minioluteum sobre a (1S,2S,5S,8R)-8,9-seco-8-hidroxi-2-metoxiclovan-9- lactona, sintetizada pela oxidação do 2B-metoxiclovan-9A-ol. Os compostos 2B-metoxiclovan-9A-ol, 2B -etoxiclovan-9A-ol, 2B - propoxiclovan-9A-ol, 2Bbutoxiclovan-9A-ol, 2B -pentoxiclovan-9A-ol, (2S,9R)-2- metoxiclovano-9,15-diol, clovan-2B -9A-diol, clovan-2B -9A-diol e o rumfelclovano A foram avaliados em testes de ativação de proteínas quinase C (PKC); os cinco primeiros compostos também foram avaliados quanto à sua ação fungistática sobre o fitopatógeno Botrytis cinerea e ação na germinação e crescimento de Lactuca sativa.  

ASSUNTO(S)

química orgânica teses  própole teses.   biotransformação (metabolismo)  teses.   química teses.   fungos  teses.  

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