Enantioselective synthesis of both (-)-(R)-and (+)-(S)-angustureine controlled by enzymatic resolution
AUTOR(ES)
Diaz, Gaspar, Diaz, Marisa A. N., Reis, Marco A.
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2013-09
RESUMO
Uma nova síntese dos enantiômeros (-)-(R)- e (+)-(S)-angustureina, assim como do racemato (±)-angustureina, a partir de um β-amino éster racêmico controlado por resolução cinética enzimática, é descrita. Esta estratégia permitiu, incorporar tanto o esqueleto básico como controlar o único estereocentro no carbono 2 de ambos enantiômeros. A sequência em cinco etapas a partir dos β-amino éster e o carboxilato de sódio quirais para a síntese de ambos os alcalóides foi feita com um rendimento global de 80 e 44%, respectivamente, e excelentes excessos enantiomericos (95 e 96%, respectivamente) e sem nenhuma proteção de grupos funcionais em todas as etapas.
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