A reação de Diels-Alder entre p-Benzoquinonas 1,3-Pentadienos-1-Substituídos.

AUTOR(ES)

Fernanda Gadini Finelli

DATA DE PUBLICAÇÃO

2004

RESUMO

Nesta dissertação foram estudadas reações de Diels-Alder empregando 1-sililóxi-1,3- pentadienos e 1-acilamino-1,3-pentadienos e para-benzoquinonas como dienófilos, utilizando duas metodologias. A primeira envolve a metodologia de cicloadição sob condições catalíticas e térmicas empregando os dienos 51, 115 e 116 e os dienófilos 37, 42 e 43.A segunda metodologia, utilizando reações de Diels-Alder versão multicomponente, envolve o preparo do dieno in situ a partir do aldeído α,β-insaturado (80) e da amida (81), na presença dos dienófilos 37, 42 e 43.Foram feitos cálculos teóricos de energia dos orbitais de fronteira e do coeficiente orbitalar dos dienos e dienófilos das reações de Diels-Alder e estes resultados comparados aos resultados experimentais. Estudos com o cicloaduto 52 foram realizados, com o objetivo de atingir a funcionalidade dos sesquiterpenos eudesmanos.

ASSUNTO(S)

reações multicomponente síntese orgânica para-benzoquinonas coeficiente orbitalar quimica diels-alder sesquiterpenos eudesmanos

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