6-Aminocoumarin-naphthoquinone conjugates: design, synthesis, photophysical and electrochemical properties and DFT calculations
AUTOR(ES)
Miranda, Fabio S., Ronconi, Célia M., Sousa, Mikaelly O. B., Silveira, Gleiciani Q., Vargas, Maria D.
FONTE
J. Braz. Chem. Soc.
DATA DE PUBLICAÇÃO
2014-01
RESUMO
Quatro novos conjugados do tipo 6-aminocumarina-naftoquinona foram sintetizados e suas propriedades fotofísicas e eletroquímicas, investigadas. O composto 2-cloro-3-(2-oxo-2H-cromen-6-ilamino)-1,4-naftoquinona 1 não apresentou fluorescência apreciável, em comparação com a 6-aminocumarina, 6-AC. Visando entender as razões da extinção da fluorescência neste composto, duas estratégias foram imaginadas. Primeiramente, o composto 1 foi metilado no nitrogênio para remover a interação eletrostática intramolecular N-H...O=C que mantém as duas unidades fixas. Entretanto, as propriedades de emissão do produto 2 não se mostraram significantemente diferentes das do precursor 1. Como os cálculos usando a teoria do funcional da densidade dependente do tempo (TD-DFT) dos compostos 1 e 2 indicaram que a supressão da fluorescência relaciona-se ao caráter aceptor no anel naftoquinônico, a segunda estratégia envolveu a substituição do átomo de cloro na posição 2 do núcleo naftoquinônico por diferentes grupos doadores de elétrons (compostos 3-5). Novamente não houve mudanças apreciáveis nas propriedades de emissão. Para explicar estes resultados foram feitos cálculos TD-DFT dos estados fundamental (S0) e excitado (S1) de todas as moléculas em solução, os quais indicaram que o grupo fluorescente (6-AC) doa elétrons para o LUMO da naftoquinona, resultando em uma transferência de elétron fotoinduzida oxidativa (oxidative-PET).
Documentos Relacionados
- Curved DNA: design, synthesis, and circularization.
- FACILE SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND DFT CALCULATIONS OF 2-ACETYL PYRIDINE DERIVATIVES
- Synthesis, Photophysical and Electrochemical Properties of Novel D-π-D and D-π-A Triphenylamino-Chalcones and β-Arylchalcones
- Synthesis, Spectroscopic Characterization, DFT Calculations and Preliminary Antifungal Activity of New Piperine Derivatives
- Synthesis, characterization and photophysical properties of ESIPT reactive triazine derivatives